Kannabinoidisynteesi

Kannabinoidisynteesi

 

Mitä kannabinoidit ovat?

Kannabinoidit ovat kannabinoidireseptoreihin liittyviä yhdisteitä, joita on kaikkien nisäkkäiden elimistössä osana endokannabinoidijärjestelmää. Kannabinoideja on myös  erilaisissa kasveissa ja erityisesti hampussa, jossa niitä on ainakin 120 erilaista (Scherma, Masia, Deidda, Fratta, Tanda and Fadda. 2018.) Sisäisiä kannabinoideja kutsutaan endo- ja ulkoisia fytokannabinoideiksi.

 

Vieläkään ei tunneta suurintakaan osaa kaikkien kannabinoidien vaikutuksista, mutta kannabinoiditutkimusta tehdään vuosi vuodelta enemmän ja jo olemassa olevatkin tutkimukset havainnollistavat kannabinoidien sisältävän paljon terveydellistä ja lääkinnällistä potentiaalia.

 

Hampun tutkituimpia kannabinoideja ovat THC ja CBD, mutta nykyään löytää uusia tutkimuksia koko ajan lisää myös CBG:stä, CBN:stä ja muista fytokannabinoideista, sekä kannabinoidihapoista, kuten CBDA:sta.

 

Fytokannabinoidit hampussa

Hampun kannabinoidit syntetisoituvat ja varastoituvat erityisesti hampun lehtien ja kukinnon pinnalla esiintyvissä hiusmaisissa trikomeissa, eli hartsirauhasissa. Näitä trikomeja esiintyy sekä naaras- että uroskasveissa, mutta suurin pitoisuus niitä on naaraskasvien kukinnoissa. Lisäksi kannabinoideja on myös hedekasvien siitepölyssä. (Atakan 2012)

 

Fytokannabinoidien esiintymistä kasveissa pyritään selittämään niiden ominaisuuksilla torjua erilaisia bioottisia (hyönteiset, bakteerit, sienet) ja abioottisia (kuivuus ja ultraviolettisäteily) stressitekijöitä.

 

Kannabinoidien biosynteesi

Kannabinoidisynteesissä pienemmistä molekyyleistä tuotetaan monimutkaisempia yhdisteitä (Marks ym., 2009; de Meijer, 2014). Ensimmäinen askel kannabinoidibiosynteesissä on kannabinoidihappojen edeltäjien geranyylipyrofosfaatin, olivetolihapon ja divarihapon biosynteesi. Seuraavaksi geranyylipyrofosfaatti ja olivetolihappo muodostavat kannabigerolihapon (CBGA) ja toiseksi geranyylipyrofosfaatti ja divarihappo muodostavat kannabigerovariinihapon (CBGVA), joista muodostuvat kaikki muut kannabinoidihapot – CBGA:sta THCA, CBDA, CBCA ja CBGAM ja CBGVA:sta THCVA, CBDVA, CBCVA ja CBGVAM. Eri syntaasientsyymien määrä ja suhde määrittää eri lajikkeiden kannabinoidiprofiilin (Marks ym., 2009; de Meijer, 2014).

 

Kannabinoidit ovat happomuotoisia tuoreessa kasvissa ja dekarboksyloituvat lämmön, ajan ja UV-valon vaikutuksesta kannabinoideiksi – CBDA:sta CBD:ksi jne. Tästä edelleen kannabidioli (CBD) ja kannabikromeeni (CBC) -tyyppien kannabinoidit voivat hapen ja UV-valon vaikutuksesta hajota kannabielsoniksi (CBE) ja kannabisykloliksi (CBL). (de Meijer, 2014). Myös tetrahydrokannabinoli (THC) -tyypin kannabinoidit hajoavat korkeissa lämpötiloissa ja hapettuessaan kannabinoliksi (CBN).

 

Fytokannabinoidien luokittelu

Hampusta yhdistetyt luonnolliset yhdisteet, joissa on tyypillinen C21 terpenofenolinen runko kutsutaan kannabinoideiksi. Tämä luokka yhdisteitä sisältää myös johdannaisia ja aineenvaihduntatuotteita, joita myös pidetään kannabinoideina.

 

Kannabinoiditutkimuksen myötä on eristetty ainakin 120 eri kannabinoidia, jotka voidaan jaotella 11 eri luokkaan: Tetrahydrokannabinoli (Δ9 -THC), Δ8-trans-tetrahydrokannabinoli (Δ8 -THC), kannabigeroli (CBG), kannabikromeeni (CBC), kannabidioli (CBD), kannabinodioli (CBND), kannabielsoini (CBE), kannabisykloli (CBL), kannabinoli (CBN), kannabitrioli (CBT) ja muut kannabinoidit.

 

Endokannabinoidien syntyminen elimistössä

Endokannabinoidien esiasteina ovat muun muassa monityydyttymättömät rasvahapot, kuten arakidonihappo (Omega 6). Ne syntetisoituvat postsynaptisissa hermosoluissa arakidonihapon (omega 6) johdoksina, joita saadaan pääasiassa ravinnosta, mutta elimistö voi myös tuottaa sitä linolihaposta (omega 6). Tutkimusten mukaan välttämättömien rasvahappojen lisääminen ruokavalioon nostaakin endokannabinoiditasoja sekä reseptoreiden määrä. (Osei-Hyiaman et al. 2005, Berger et al. 2001)

 

Toisin kuin muut kehon välittäjäaineet, endokannabinoidit syntetisoituvat nopeasti tarpeen mukaan, eivätkä varastoidu tarpeen varalle. Endokannabinoidien muodostuminen tapahtuu useiden entsymaattisten väylien kautta.

 

Esimerkiksi anandamidin synteesissä ensin N-asetyylitransferaasi (NAT) liittää solukalvon fosfatifyylietanoliamiinin N-arakidonyyliin, josta muodostuu N-arakidonyylifosfatidyylietanoliamiini (NAPE), jonka fosfolipaasi D (PLD) hydrolysoi anandamidiksi (Di Marzo et al. 1999). 2-AG sen sijaan voi syntetisoitua kehossa kolmella eri tavalla. Fosfolipaasi C (PLC) ja diasyyliglyserolilipaasi (DAGL) vaikuttavat sen muodostumisessa.

 

Anandamidi rakentuu arakidonihapon lisäksi etanoliamiinista. 2-AG:ssa sen sijaan etanolamiinin tilalla on glyseroli ja virodhamiinissa etanolamiini on liittynyt amidisidoksen sijasta esterisidoksella. Eri endokannabinoideissa siis arakidonihappoon on erilaisilla sidoksilla liittynyt muita yhdisteitä. (M. J. Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, S. Lindeman, A. Reponen ja H. Koponen. 2004.)

 

Ananadamidi hajoaa pian syntetisoitumisensa jälkeen rasvahappoamidihydrolaasin (FAAH) vaikutuksesta takaisin arakidonihapoksi ja etanoliamiiniksi. Esimerkiksi rotan aivoissa tämä tapahtuu muutamassa minuutissa (Cravatt ym. 2001). Tähän endokannabinoidien hajottamiseen osallistuu myös muita entsyymejä, kuten monoasyyliglyserolilipaasi (MAGL), joka vastaa suurimmasta osasta 2-AG:n hajoamisesta ja sen inhibitio nostaa 2-AG:n määrää (Long ym. 2008 ja Jokipii 2010.). Ne tuottavat myös erilaisia endokannabinoidien johdannaisia hajottamisen lisäksi. Esimerkiksi COX-2 tuottaa prostaglandiinietanoliamidia ja prostaglandiiniglyseroliestereitä, jotka stabiilimpina voivat toimia pidempään signaalin välittäjinä (Kozak ym. 2001 ja Savolainen, Huusko, Keränen, Lindeman, Reponen ja Koponen 2004)

 

Muutamana tärkeämpänä havaintona endokannabinoidien metaboliassa ovat FAAH ja MAGL, joiden aktiivisuuden määrään vaikuttamalla voi säätää kehon endokannabinoidipitoisuuksia, sillä ne vastaavat anandamidin ja 2-AG:n hajoamisesta. Näihin vaikuttaa erilaiset ruoat, mausteet, yrtit sekä niihin kohdistetut lääkkeet.

 

Lähteet

Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, .S Lindeman, A. Reponen ja H. Koponen. 2004. Endokannabinoidit – monivaikutteinen välittäjäainejärjestelmä mielihyvän ja syömiskäyttäytymisen säätelyssä. Duodecim

De Meijer E., 2014. The Chemical Phenotypes (Chemotypes) of Cannabis. Teoksessa Pertwee R.G. Handbook of Cannabis, s. 89-110. Oxford University Press, Iso-Britannia.

Jokipii. 2010. Endokannabinoidireseptorit. Jyväskylän liopisto

Scherma, P. Masia, M. Deidda, W. Fratta, G. Tanda and P. Fadda. 2018. New Perspectives on the Use of Cannabis in the Treatment of Psychiatric Disorders. Medicines. https://www.mdpi.com/2305-6320/5/4/107/htm

Marks M.D., Tian L., Wenger J.P., Omburo S.N., Soto-Fuentes W., He J., Gang D.R.,Weiblen G.D. ja Dixon R.A., 2009. Identification of candidate genes affecting Δ 9 -tetrahydrocannabinol biosynthesis in Cannabis sativa. J Exp Bot 60(13): 3715-3726.

Kozak KR, Crews BC, Ray JL, Tai HH, Morrow JD, Marnett LJ. Metabolism of prostaglandin glycerol esters and prostaglandin ethanolamides in vitro and in vivo. J Biol Chem 2001;276:36993–8.

Z. Atakan. 2012. Cannabis, a complex plant: different compounds and different effects on individual. Therapeutic Advances in Psychopharmacology published online 5 September 2012

Osei-Hyiaman, L. Wang, G. Kunos. 2005. Endocannabinoid activation at hepatic CB1 receptors stimulates fatty acid synthesis and contributes to diet-induced obesity. The Journal of Clinical Investigation.

Berger, G. Crozier, T. Bisogno, P. Cavaliere, S. Innis and V. Di Marzo. 2001. Anandamide and diet: Inclusion of dietary arachidonate and docosahexaenoate leads to increased brain levels of the corresponding N-acylethanolamines in piglets. PNAS.

J. Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, S. Lindeman, A. Reponen ja H. Koponen. 2004. Endokannabinoidit – monivaikutteinen välittäjäainejärjestelmä mielihyvän ja syömiskäyttäytymisen säätelyssä. Duodecim. 120:1457–65.

 

Hamppumaito

Hamppumaito

Helppo hamppumaito (n. litra)

Gluteeniton⎟Vegaaninen⎟Maidoton⎟Munaton⎟Soijaton⎟GMO vapaa

 

Hamppumaito on hampunsiemenestä valmistettu maitojuoma, joka sisältää hampunsiemenen optimaalisen rasvahappokoostumuksen ja kattavan aminohappoprofiilin ym. vesiliukoiset ravinteet, kuten vitamiineja ja hivenaineita ilman kasvikuituja. Rasvahappojen optimaalinen suhde ylläpitää tervettä verenkiertoa, alentaa verenpainetta (C. Schacky ja W. Harris. 2007.) ja on tärkeää aivotoiminnalle (K. Pearson, PhD. 2017)

Urheilun jälkeisenä palautusjuomana hamppu edistää palautumista, sillä se on useita proteiininlähteitä emäksisempi. Kuntoillessa lihakset tuottavat maitohappoa ja ravinnon vaikuksesta kehon pH voi olla alhainen. Happamuus hidastaa palautumista, näin ollen kannattaa lisätä emäksisiä proteiinin lähteitä ruokavalioon, jotta palautuminen olisi nopeampaa. (J. Ferruggia, BPHE, RHN. 2017).
Hamppumaidon helppous tekee siitä erinomaisen välipalajuoman ja lisän ruokavalioon. Juomalla lasillisen hamppumaitoa voit nopeuttaa urheilusta palautumista, tukea aivojen suorituskykyä, sekä edistää verenkiertoelimistön toimintaa.

 

Verrattuna muihin kasvimaitoihin

Soijasta valmistettu kasvimaito on usein geenimuunneltua ja sisältää trypsiiniä, joka vähentää ravinteiden imeytymistä soijaproteiinissa (Finola. 2017.), toisin kuin hampussa. Koostumukseltaan hamppumaito on hieman soijamaitoa paksumpaa rasvapitoisuutensa vuoksi.

 

Hamppumaidon valmistus

Hamppumaidon valmistukseen on olemassa useita eri reseptejä, joissa vain mielikuvitus on rajana. Valmistusperiaate on kuitenkin osaltaan aina samankaltainen, mutta voi sisältää eri määriä hampunsiementä ja mausteita. Tarvitset tehosekoittimen, suodatinkankaan, 2dl hampunsiemeniä ja litran vettä.

Raaka-aineet:

 

Helppo valmistus:

Laita tehosekottimeen 2 dl  idätettyjä hampunsiemeniä. Lisää litra vettä. Aja tehosekoitinta, kunnes kuidusta tulee hienojakoista ja neste muuttuu valkoiseksi. Kaada neste suodatinkankaan läpi ja purista maitoastiaan. Onnistuu myös ilman suodatinkangasta (kaatamalla varovasti ilman siemenmassan lähtemistä mukaan), mutta silloin jää osa kermaisimmasta maidosta siemenmassaan. Halutessasi voit makeuttaa juoman hunajalla tai taatelisiirapilla. Nauti viikon sisällä ja säilytä jääkaapissa.

Siemenmassan voi käyttää esim. leivonnassa.

 

Valmistus idättämättömistä 

Laita hampunsiemeniä likoamaan vesiastiaan vähintään 6 tunniksi tai mielummin yön yli. Kannattaa sekoittaa siemeniä, jotta likoavat tasaisesti. Huuhtele siemenet ja kuten edellä mainittu.

 

Lähteet
Finola. 2017. Nutrition. http://finola.fi/nutrition/?lang=fi
K. Pearson, PhD. 2017. How Omega-3 Fish Oil Affects Your Brain and Mental Health. www.healthline.com
C. von Schacky ja W. S. Harris. 2007. Cardiovascular benefits of omega-3 fatty acids.
Cardiovascular Research, nidos 73, number 2, sivut 310–315.
J. Ferruggia, BPHE, RHN. 2017. More Energy And Faster Recovery From Your Workouts (Here’s How). http://jasonferruggia.com/energy-faster-recovery/

[grwebform url=”https://app.getresponse.com/view_webform_v2.js?u=hQZyw&webforms_id=23020104″ css=”on” center=”off” center_margin=”200″/]