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Was sind Cannabinoide?

2.2.2023

Tarkoitettu ammattilaisille

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In diesem Artikel werden wir diskutieren, was Cannabinoide sind. Cannabinoide sind mit Cannabinoidrezeptoren verwandte Verbindungen, die im Körper aller Säugetiere als Teil des Endocannabinoidsystems vorhanden sind. Cannabinoide kommen auch in verschiedenen Pflanzen vor und insbesondere in Hanf, wo es mindestens 120 verschiedene gibt (Scherma, Masia, Deidda, Fratta, Tanda und Fadda. 2018.)

Interne Cannabinoide werden als Endocannabinoide und externe Cannabinoide als Phytocannabinoide bezeichnet. Wir kennen die meisten Wirkungen aller Cannabinoide immer noch nicht, aber jedes Jahr wird mehr Cannabinoid-Forschung betrieben, und die bereits vorhandenen Studien zeigen, dass Cannabinoide viel gesundheitliches und medizinisches Potenzial enthalten. Die am besten untersuchten Cannabinoide in Hanf sind THC und CBD , aber heutzutage werden auch ständig neue Studien zu CBG, CBN und anderen Phytocannabinoiden sowie Cannabinoiden in Säureform, wie CBD-A oder Cannabidiolsäure, gefunden.

 

Phytocannabinoide in Hanf

Hanf-Cannabinoide werden insbesondere in haarähnlichen Trichomen, d. h. Harzdrüsen, die sich auf der Oberfläche von Hanfblättern und -blüten befinden, synthetisiert und gespeichert. Diese Trichome sind sowohl in weiblichen als auch in männlichen Pflanzen vorhanden, aber die höchste Konzentration von ihnen befindet sich in den Blütenständen weiblicher Pflanzen. Darüber hinaus sind Cannabinoide auch im Pollen von Staubbeuteln enthalten. (Atakan 2012) Ziel ist es, das Vorhandensein von Phytocannabinoiden in Pflanzen durch ihre Eigenschaften zur Bekämpfung verschiedener biotischer (Insekten, Bakterien, Pilze) und abiotischer (Trockenheit und UV-Strahlung) Stressfaktoren zu erklären.

 

Cannabinoid-Biosynthese

Bei der Cannabinoidsynthese werden komplexere Verbindungen aus kleineren Molekülen hergestellt (Marks et al., 2009; de Meijer, 2014). Der erste Schritt in der Cannabinoid-Biosynthese ist die Biosynthese der Cannabinoidsäure-Vorstufen Geranylpyrophosphat, Olivetolsäure und Divariinsäure. Als nächstes bilden Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure Cannabigerolsäure (CBGA), und zweitens bilden Geranylpyrophosphat und Divarisäure Cannabigerovarinsäure (CBGVA), aus der alle anderen Cannabinoidsäuren gebildet werden. Beispielsweise wird CBGA zu THCA , CBDA , CBCA und CBGAM . CBGVA hingegen bildet die Cannabinoidsäuren THCVA, CBDVA, CBCVA und CBGVAM. Die Menge und das Verhältnis verschiedener Synthaseenzyme bestimmen das Cannabinoidprofil verschiedener Sorten (Marks et al., 2009; de Meijer, 2014). Cannabinoide liegen in einer frischen Pflanze in Säureform vor und werden durch Hitze, Zeit und UV-Licht zu Cannabinoiden decarboxyliert – von CBDA zu CBD usw. Ab hier können Cannabinoide vom Typ Cannabidiol (CBD) und Cannabichromen (CBC ) unter dem Einfluss von Sauerstoff und UV-Licht zu Cannabielson (CBE) und Cannabicyclol (CBL) abgebaut werden. (de Meijer, 2014). Cannabinoide vom Typ Tetrahydrocannabinol (THC) werden bei hohen Temperaturen ebenfalls abgebaut und zu Cannabinol ( CBN ) oxidiert.

 

Klassifizierung von Phytocannabinoiden

Aus Hanf synthetisierte natürliche Verbindungen mit einem typischen C21-Terpenophenol-Rückgrat werden als Cannabinoide bezeichnet. Zu dieser Klasse von Verbindungen gehören auch Derivate und Metaboliten, die ebenfalls als Cannabinoide gelten. Durch die Cannabinoidforschung wurden mindestens 120 verschiedene Cannabinoide isoliert, die in 11 verschiedene Kategorien unterteilt werden können:

Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) ,
Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol (Δ8-THC),
Cannabigerol ( CBG ),
Cannabichromen ( CBC ),
Cannabidiol ( CBD ),
Cannabinodiol (CBND),
Cannabielsoin (CBE),
Cannabidiol (CBL),
Cannabinol ( CBN ),
Cannabitriol (CBT)
und andere Cannabinoide .

 

Die Produktion von Endocannabinoiden im Körper

Vorläufer von Endocannabinoiden sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren wie Arachidonsäure (Omega 6). Sie werden in postsynaptischen Neuronen als Derivate der Arachidonsäure (Omega-6) synthetisiert, die hauptsächlich aus der Nahrung gewonnen wird, aber der Körper kann sie auch aus Linolsäure (Omega-6) herstellen. Untersuchungen zufolge erhöht die Zugabe essentieller Fettsäuren zur Ernährung den Endocannabinoidspiegel und die Anzahl der Rezeptoren. (Osei-Hyiaman et al. 2005, Berger et al. 2001).

Im Gegensatz zu anderen Neurotransmittern im Körper werden Endocannabinoide bei Bedarf schnell synthetisiert und nicht im Bedarfsfall gespeichert. Die Bildung von Endocannabinoiden erfolgt über mehrere enzymatische Wege. Beispielsweise verbindet N-Acetyltransferase (NAT) bei der Synthese von Anandamid zunächst Zellmembran-Phosphatiphylethanolamin mit N-Arachidonyl, wodurch N-Arachidonylphosphatidylethanolamin (NAPE) entsteht, das durch Phospholipase D (PLD) zu Anandamid hydrolysiert wird (Di Marzo et al . 1999). 2-AG hingegen kann im Körper auf drei verschiedene Arten synthetisiert werden. Phospholipase C (PLC) und Diacylglycerollipase (DAGL) spielen eine Rolle bei ihrer Bildung. Anandamid wird neben Arachidonsäure aus Ethanolamin aufgebaut. Bei 2-AG hingegen ist Ethanolamin durch Glycerin ersetzt und bei Virodhamin ist Ethanolamin mit einer Esterbindung statt einer Amidbindung verbunden. In verschiedenen Endocannabinoiden gibt es andere Verbindungen, die mit Arachidonsäure mit unterschiedlichen Bindungen verbunden sind. (MJ Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, S. Lindeman, A. Reponen und H. Koponen. 2004.). Ananadamid wird kurz nach seiner Synthese durch Fettsäureamidhydrolase (FAAH) wieder in Arachidonsäure und Ethanolamin abgebaut. Im Rattengehirn geschieht dies beispielsweise in wenigen Minuten (Cravatt et al. 2001). An diesem Abbau von Endocannabinoiden sind auch andere Enzyme beteiligt, wie die Monoacylglycerollipase (MAGL), die für den größten Teil des Abbaus von 2-AG verantwortlich ist und deren Hemmung die Menge an 2-AG erhöht (Long et al. 2008 und Jokipii 2010 .). Neben dem Abbau produzieren sie auch verschiedene Endocannabinoid-Derivate. Beispielsweise produziert COX-2 Prostaglandin-Ethanolamid und Prostaglandin-Glycerinester, die stabiler sind und länger als Signalvermittler wirken können (Kozak et al. 2001 und Savolainen, Huusko, Keränen, Lindeman, Reponen und Koponen 2004).

Einige weitere wichtige Erkenntnisse im Metabolismus von Endocannabinoiden sind FAAH und MAGL, deren Aktivitätsniveau angepasst werden kann, um die körpereigenen Endocannabinoidkonzentrationen zu regulieren, da sie für den Abbau von Anandamid und 2-AG verantwortlich sind. Diese werden durch verschiedene Lebensmittel, Gewürze, Kräuter und die auf sie gerichteten Medikamente beeinflusst.

 

Quellen

 

 

  • Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, S. Lindeman, A. Reponen und H. Koponen. 2004. Endocannabinoide – ein multifunktionales Neurotransmittersystem zur Regulation von Genuss und Essverhalten. Duodezim.
  • De Meijer E., 2014. Die chemischen Phänotypen (Chemotypen) von Cannabis.
  • In Pertwee RG Handbook of Cannabis, p. 89-110. Oxford University Press, Großbritannien.
  • Flusssilizium. 2010. Endocannabinoid-Rezeptoren. Universität Jyväskylä
  • Scherma, P. Masia, M. Deidda, W. Fratta, G. Tanda und P. Fadda. 2018. Neue Perspektiven zur Verwendung von Cannabis bei der Behandlung psychiatrischer Erkrankungen. Medikamente. https://www.mdpi.com/2305-6320/5/4/107/htm
  • Marks MD, Tian L, Wenger JP, Omburo SN, Soto-Fuentes W, He J, Gang DR, Weiblen GD und Dixon RA, 2009. Identifizierung von Kandidatengenen, die die Δ 9 -Tetrahydrocannabinol-Biosynthese in Cannabis sativa beeinflussen.
  • JExp Bot 60(13): 3715-3726. Kozak KR, Crews BC, Ray JL, Tai HH, Morrow JD, Marnett LJ. Metabolismus von Prostaglandin-Glycerin-Estern und Prostaglandin-Ethanolamiden in vitro und in vivo.
  • J. Biol. Chem. 2001;276:36993–8. Z. Ich greife an. 2012. Cannabis, eine komplexe Pflanze: unterschiedliche Verbindungen und unterschiedliche Wirkungen auf den Einzelnen. Therapeutic Advances in Psychopharmacology online veröffentlicht am 5. September 2012
  • Osei-Hyiaman, L. Wang, G. Kunos. 2005. Die Aktivierung von Endocannabinoiden an hepatischen CB1-Rezeptoren stimuliert die Fettsäuresynthese und trägt zu ernährungsbedingter Fettleibigkeit bei. Das Journal of Clinical Investigation.
  • Berger, G. Crozier, T. Bisogno, P. Cavaliere, S. Innis und V. Di Marzo. 2001. Anandamid und Futter: Die Aufnahme von Arachidonat und Docosahexaenoat im Futter führt zu erhöhten Gehirnspiegeln der entsprechenden N-Acylethanolamine bei Ferkeln. PNAS.
  • J. Savolainen, T. Huusko, A. Keränen, S. Lindeman, A. Reponen und H. Koponen. 2004. Endocannabinoide – ein multifunktionales Neurotransmittersystem zur Regulierung von Genuss und Essverhalten. Duodezim. 120:1457–65.

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